Петият Кармапа Дешин Шегпа (1384 – 1415) е роден в семейството на йогина Гуру Ринчен и съпругата му Ламо Кий. След раждането си възкликва: „Простирам се пред всички Буди. Аз съм Карма Пакши. Ом Мани Пеме Хунг.” От рано започва да получава важните посвещения на линията- Шестте Йоги на Наропа и Махамудра на Тилопа. След дългогодишно пространно изучаване на Хинаяна и Махаяна Кармапа е официално интронизиран в седалището на всички Кармапи манастира Цурпу. Обучението продължава до деветнадесетата му година, когато Кармапа дава Монашеските си обети.
В обществото Петият Кармапа се ангажира с полезни активности като помиряване на области разтърсвани от междуособици, регламентиране на райони със защитени от лов животни напомнящи днешните резервати. Твърде полезно за хората било и отменянето на редица пътни такси, с което се улеснявало придвижването в пресечения релеф на Тибет.
Особено важна е срещата на Дешин Шегпа с китайския император от новата династия Мин Юнг Ло. Кармапа бил посрещнат пищно в двореца в Нанкин, приветстван от десет хиляди монаси. Кармапа дава дълга серия от посвещения във всички важни за линията идами и в атмосфера на растящи вдъхновение и отвореност хората успяват да видят редица необичайни явления и чудеса, които лично императорът описва и по негова заповед са преведени на основните езици в неговата империя за да вдъхновяват хората. Юнг Ло развил истински доверие и отдаденост към своя учител и по- късно успява да види над главата му енергийно поле с особена петоъгълна форма. Тя показва реализацията на безграничната природа на реалността и през цялото време е над главите на всички Кармапи. За да получат всички благословията от виждането на тази корона императорът поръчва изработката на нейно материално копие богато украсено със скъпоценности. Тогава Кармапа създава специална церемония, при която с помощта на черната корона показва енергийното поле над главата си докато медитира върху обединеното съчувствие на всички Буди – Любящите Очи.
След завръщането си при императора от едно поклонническо пътешествие Кармата заварва Юнг Ло да подготвя войска, която да отправи в Тибет за да подчини всички будистки школи и да ги влее в Кама Кагю. Дешин Шегпа убеждава могъщия владетел да не прави това, защото всяка школа е подходяща за различен тип умове и насилственото им обединяване съвсем не е полезно.